Há dez anos, os amigos Ethan, Isaac e Chris mantêm a tradição de sair na véspera do Natal e aprontar as maiores loucuras. No entanto, as novas responsabilidades da vida adulta ameaçam colocar um ponto final nas farras do trio. Na tentativa de manter sua reputação, eles decidem escolher a melhor de todas as festas e extrapolar seus limites.
Max e Annie participam de um grupo de casais que organiza noites de jogos. Brooks, que é irmão de Max, chega e decide organizar uma festa com os temas de assassinato e mistério. No entanto, Brooks é sequestrado de verdade, mas o grupo acredita que tudo faz parte da misteriosa brincadeira. Agora, os seis amigos competitivos precisam resolver o caso para vencer o jogo, cujo rumo vai se tornando cada vez mais inesperado.
Nick, Kurt e Dale estão cansados de receber ordens e abrem seu próprio negócio, de forma que eles mesmos sejam seus chefes. No entanto, quando a companhia começa a deslanchar, um investidor os engana e rouba a empresa. Sem ter como recorrer por meios legais, o trio decide partir para um ato desesperado: sequestrar o filho do investidor e, com o dinheiro do resgate, pagar a dívida contraída e manter a empresa.
Lily Bloom decide começar uma nova vida em Boston e tentar abrir o seu próprio negócio. Como consequência de sua mudança de vida, Lily acredita que encontrou o amor verdadeiro com Ryle, um charmoso neurocirurgião. No entanto, as coisas se complicam quando um incidente doloroso desencadeia um trauma do passado e também, quando seu primeiro amor reaparece.