O milionário James King é preso por fraude e deve cumprir pena em San Quentin. O juiz concede 30 dias para organizar os seus negócios. Desesperado, ele procura Darnell Lewis para prepará-lo para a vida atrás das grades. Mas apesar das suposições de James, Darnell nunca esteve na prisão. Juntos, os dois homens fazem de tudo para tornar James "durão" e, no processo, descobrem como estavam enganados sobre muitas coisas, inclusive sobre eles mesmos.
O serial killer Cooper leva sua filha adolescente para o show de uma diva pop. A garota está explodindo de felicidade e tudo parece correr bem, mas Cooper percebe uma movimentação diferente da segurança do lugar. Mesmo sem conhecer sua real identidade, a polícia descobriu que o famoso assassino estará no evento e armou uma cilada para pegá-lo. Encurralado, ele deve usar sua mente engenhosa para fugir do lugar.
Erin e Garrett estão muito apaixonados. Quando Erin se muda para São Francisco para terminar sua faculdade de jornalismo e Garrett fica em Nova York para trabalhar na indústria fonográfica, eles tentam manter o romance aceso com webcams e passagens de milhagem. Mas, justamente quando o casal está prestes a ficar junto novamente, ambos recebem propostas tentadoras que podem separá-los para sempre.