A vida do tímido e socialmente desajeitado bancário Stanley Ipkiss muda completamente quando ele encontra no mar uma máscara que possui o espírito do deus escandinavo Loki. Sempre que usa a máscara, Stanley ganha superpoderes e se transforma em um cara cheio de charme e confiança, chamando a atenção da linda cantora Tina. No entanto, ele acaba atraindo também o perigoso namorado dela, o gângster Dorian, que tenta se apoderar da máscara para usar seus poderes para o mal.
O ladrão de joias Miles Logan rouba um precioso diamante e, antes de ser capturado, esconde a mercadoria. Após ser libertado da prisão, dois anos mais tarde, ele descobre que o esconderijo agora é uma delegacia de polícia. Como sua única opção é se infiltrar no local, ele se disfarça de um oficial recentemente transferido para o prédio. Miles detém um ladrão enquanto tentava recuperar suas joias e impressiona seu superior, que o coloca com um empolgado detetive.
Dois irmãos agentes do FBI, Marcus e Kevin Copeland, acidentalmente evitam que bandidos sejam presos em uma apreensão de drogas. Como castigo, eles são forçados a escoltar um par de socialites nos Hamptons. Quando as meninas descobrem o plano da agência, elas se recusam a ir. Sem opções, Marcus e Kevin, dois homens negros, decidem fingir que são as irmãs e se transformam em um par de loiras.