Tom é um jovem que evita compromissos sérios e tem várias namoradas. Hannah, sua melhor amiga, encontra o homem ideal justamente quando Tom descobre que realmente a ama. No entanto, Hannah pede para ele participar de sua festa de despedida, e Tom aproveita a oportunidade para tentar impedir que o casamento aconteça.
Infeliz em sua tentativa de casamento, Danny passa a vivenciar relacionamentos sem compromisso para driblar a carência. Assim, ele toca sua vida como cirurgião plástico bem-sucedido, tendo sua melhor amiga Katherine, mãe solteira de um casal, como fiel escudeira. Quando conhece a jovem Palmer e a paixão toma conta de ambos, ele inventa, para tentar conquistá-la, que é marido de Katherine, pai das crianças e que vai se separar.