O milionário James King é preso por fraude e deve cumprir pena em San Quentin. O juiz concede 30 dias para organizar os seus negócios. Desesperado, ele procura Darnell Lewis para prepará-lo para a vida atrás das grades. Mas apesar das suposições de James, Darnell nunca esteve na prisão. Juntos, os dois homens fazem de tudo para tornar James "durão" e, no processo, descobrem como estavam enganados sobre muitas coisas, inclusive sobre eles mesmos.
Lily Bloom decide começar uma nova vida em Boston e tentar abrir o seu próprio negócio. Como consequência de sua mudança de vida, Lily acredita que encontrou o amor verdadeiro com Ryle, um charmoso neurocirurgião. No entanto, as coisas se complicam quando um incidente doloroso desencadeia um trauma do passado e também, quando seu primeiro amor reaparece.