Um grupo de homens e mulheres de Baltimore navega pela emoção dos primeiros encontros e pelos problemas da vida de casado enquanto tentam interpretar os sinais enviados pelo sexo oposto, com a esperança de ser a exceção à regra.
Há sete anos, Roz sonha com uma vida estável com o namorado, um ladrão insignificante. Prometendo que aquele será seu último roubo, ele a leva para a ilha onde venderá um quadro e onde espera reaquecer o romance. Porém, nem tudo sai como planejado.
No ensino médio, Mike foi uma estrela do basquete e tinha um futuro promissor, mas jogou tudo para o alto ao casar-se com sua namorada, que estava grávida. Quase 20 anos depois, com o casamento arruinado e um trabalho que não o leva para lugar algum, seus filhos o consideram um fracassado. Milagrosamente, ele volta a ser um adolescente de 17 anos e tem a chance de corrigir os erros que cometeu no passado.
O quarentão Carl Weaver leva uma vida feliz ao lado da mulher. Quando ela pede o divórcio, ele fica arrasado. Carl acaba conhecendo o conquistador Jacob, que decide ajudá-lo a superar a baixa autoestima e dar a volta por cima.
Holly Berenson e Eric Messer saem em um encontro arranjado pelos seus melhores amigos Peter e Alisson, mas acaba sendo um desastre. A única coisa que eles têm em comum é a paixão pela afilhada Sophie. Só que um acidente fatal deixa a menina órfã dos pais e a dupla é designada para cuidar da pequenina. Obrigados a permanecerem juntos para cuidar dela, eles enfrentam as dificuldades típicas de quem passa a ser pai e mãe de uma hora para outra e começam, aos poucos, a se entender melhor.
Um grupo de homens e mulheres de Baltimore navega pela emoção dos primeiros encontros e pelos problemas da vida de casado enquanto tentam interpretar os sinais enviados pelo sexo oposto, com a esperança de ser a exceção à regra.