O executivo Louis Winthorpe III e Billy Ray Valentine são os temas de uma aposta entre os corretores de sucesso Mortimer e Randolph Duke. Um funcionário dos Duke, Winthorpe, é falsamente acusado pelos irmãos por um crime que não cometeu, com os irmãos, em seguida, colocando o esperto Valentine em sua posição. Quando Winthorpe e Valentine descobrem o esquema, eles decidem virar o jogo que os Dukes começaram.
Cinco anos se passaram desde que Soluço estabeleceu a paz com os dragões e vive em harmonia, na Ilha de Berk, com Banguela. Eles voam, apostam corridas e se divertem muito. Em uma destas aventuras, descobrem uma caverna secreta cheia de dragões. Agora, a dupla luta para proteger Berk de um guerreiro perigoso, chamado Drago Bludvist, que deseja controlar todos os dragões existentes.
A enigmática Nanny McPhee aparece na porta de uma mãe aflita, Isabel Green, que tenta criar os filhos e cuidar da fazenda enquanto o marido está na guerra. Isabel está atarefada não apenas com seus três filhos, mas também com os da irmã. Sem tempo a perder, Nanny usa mágica para ensinar cinco importantes lições às crianças.